Door de goed gekozen locaties, sterke dialogen, mooi camerawerk is Greenberg een sfeervol, geestig en schrijnend drama geworden. Het is een eerlijk portret van Los Angeles en zijn inwoners, die het lang niet allemaal gemaakt hebben en maar wat aanploeteren. Ben Stiller speelt Roger Greenberg met verve als een onuitstaanbare, zelfingenomen kwast.
Greenberg is single, veertig jaar, New Yorker en hij weet niet goed wat hij met zijn leven aan moet. Hij besluit op het huis van zijn succesvolle broer te gaan passen in Los Angeles en vooral een tijdje niets te doen.
In LA was Roger ooit een succesvol muzikant. Nu is hij bijna veertig en kan maar niet accepteren dat de wereld niet langer aan zijn voeten ligt. Hij houdt zich bezig met het bouwen van een hondenhok, het schrijven van klachtenbrieven over de kwaliteit van vliegtuigstoelen en de muziekkeuze bij Starbucks.
Ondertussen gaat hij op zoek naar zijn roots door vrienden van vroeger op te zoeken. De teleurstelling is groot als blijkt dat ze uit elkaar zijn gegroeid. Dan leert hij Florence (Greta Gerwig) kennen, de assistente van zijn broer. Zij ziet wel wat in hem, ondanks dat hij meer tot kwetsen dan tot liefhebben in staat is. Er komt langzamerhand een romance op gang, waarbij hun liefde voor dieren soms gemakkelijker te uiten is dan hun liefde voor elkaar.
Scherp observeert Baumberg (1969) zijn eigen generatie, die bleef hangen in de eigen jeugd. Hoe bont Robert het soms ook maakt, je blijft toch benieuwd of hij uiteindelijk zijn problemen onder ogen wil gaan zien. Ben Stiller speelt voortreffelijk en de scènes tussen hem en de relatief onbekende Greta Gerwig zijn indrukwekkend.
