Mijn bijzonder rare week met Tess is gebaseerd op het gelijknamige jeugdboek, dat werd bekroond met een Vlag en Wimpel van de Griffeljury.
Sam is bang dat hij als jongste van het gezin ooit in z’n eentje zal overblijven. Daarom geeft hij zichzelf de opdracht te oefenen om alleen te zijn. Iedere dag een beetje langer. Dat gaat hem eerst nog makkelijk af, maar wordt steeds moeilijker nadat hij op Terschelling Tess ontmoet, de dochter van de doktersassistente. Sam wordt vaak niet begrepen door zijn ouders, maar bij Tess is alles anders. Zij betrekt hem langzaam maar zeker bij een wonderlijk plan.
Door de ontmoeting met de ongrijpbare Tess, die een groot geheim met zich meedraagt, wordt hij een avontuur in getrokken dat hem doet inzien dat je je familie juist moet koesteren in plaats van ontvluchten. Sam neemt een drastisch besluit waardoor zijn bijzondere vriendschap met Tess op het spel komt te staan en Tess haar leven voorgoed zal veranderen.
De film won al talloze prijzen op de festivals van Berlijn, New York, Zagreb, Kaliningrad en Kristiansand. Steven Wouterlood maakte eerder de korte films Alles mag en Koningsdag.
