In de tragikomedie Oh Boy groeien de vergeefse pogingen om in Berlijn een kop koffie te bemachtigen uit tot symbool voor alles wat twintiger Niko ontbeert: een idee waar hij met zijn leven naartoe wil. Hij is al twee jaar met zijn studie gestopt zonder dat zijn ouders dat weten en hij laat zich sindsdien meevoeren door alle winden.
Oh Boy is een portret van een jongeman op de rand van volwassenheid en een ontroerende ode aan Berlijn. Niko is bijna 30, ziet er goed uit, maar heeft nog absoluut niets met zijn leven gedaan. Op zekere morgen komt alles echter in een stroomversnelling: vriendin, vader, geld, studie.
Zelfs een kopje koffie bestellen lijkt onmogelijk te zijn geworden in het vriendelijke Berlijn. De dag begint al in mineur bij zijn (ex-)vriendin, en vanaf dat moment gaat het alleen maar bergafwaarts. Hij raakt zijn rijbewijs kwijt na een bizarre psychologische test, zijn bankrekening is geblokkeerd en een ontmoeting met een oud-klasgenote pakt pijnlijk uit.
Gaandeweg begint er iets te dagen bij Niko. Tot nu toe kwam hij met zijn mooie ogen overal mee weg, maar nu is het tijd om volwassen te worden. Ondertussen doet hij voortdurend vergeefse pogingen om een kop koffie te bemachtigen, een running gag die uitgroeit tot symbool voor alles wat hij ontbeert: een idee waar hij met zijn leven naartoe wil.
Dit debuut van Jan Ole Gerster, geschoten in mooi zwart-wit en met jazzy soundtrack, is een mooi portret geworden van het alledaagse Berlijn,. Net als veel anderen weet Nick zich geen raad met de keuzestress van de 21e eeuw. Het slimme scenario, dat één dag uit zijn leven bestrijkt, laat zien dat je je niet aan je omgeving kunt onttrekken, hoe graag je dat soms ook wilt.