Wonder Wheel van Woody Allen vertelt het verhaal van vier met elkaar verstrengelde levens te midden van de drukte in een pretpark op Coney Island, New York in de jaren vijftig. Ginny (Kate Winslet), een melancholische, nogal emotionele ex-actrice, werkt als serveerster in een visrestaurant, haar onbehouwen echtgenoot Humpty (Jim Belushi), carrouselbediende, Mickey (Justin Timberlake), een jonge knappe badmeester die ervan droomt toneelschrijver te worden en Carolina (Juno Temple), Humpty’s dochter, die plotseling opduikt en onderdak zoekt in het appartement van haar vader omdat de maffia achter haar aan zit.
Woody Allen stopte zijn film vol met larger than life-personages en passie, geweld, verraad en misdaad. ‘When it comes to love we often turn out to be our own worst enemy’, aldus Ginny. De titel Wonder Wheel slaat op het beroemde reuzenrad op Coney Island in New York, waar de film is opgenomen. Winslet werkte voor de eerste keer met Allen samen.
